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〜鏡像異性体〜「サリドマイド パラドックス」

nem28.16xem (8) 251 9 0

化学において同じ名称の化合物でも、区別することがある。

代表的な例として上げられる「乳酸」という化合物。

 

 

 

 

「乳酸」は、中心を炭素「C」とした時、その炭素原子に

水素「H」、メチル基「CH3」、ヒドロキシ基「OH」、カルボキシ基「COOH」

が結合した化合物です。

 

 

上の「乳酸」という化合物ですが、どちらか片方の「乳酸」をペラっと裏返したら同じものじゃないか。

と思うかもしれないが、D体、L体と区別しています。なぜ?

(※正確には上の表記法ではD、Lは区別できないはず)

 

 

 

上の「乳酸」は平面的に表記されていますが、本来は分子は三次元構造です。

 

 

↓三次元表記の乳酸(左がL体、右がD体)

          鏡面

 

原子団の「立体配置」が異なることにより、D,Lを区別しています。

 

少しわかりにくいんですが、

上図の一番太い、くさび表記「OH」は手前につき出している事を意味しており、

点線状のくさび表記「H」は奥側につき出している事を意味します。

シンプルな棒線「COOH、CH3」は二次元表記であり、横と上につき出していることを意味します。

 

中心の炭素に結合した3つの官能基「CH3、OH、COOH」と水素「H」を角とした正四面体構造になっています。

 

上記、三次元表記の二つの乳酸の関係は、

片方の乳酸を鏡に映した関係と同様であるが、

鏡に映すと同様であるということは、

どのように回転させても重ねることができない事を意味する。

 

いわゆる「右手と左手の関係」と同じである。

 

 

 

 

それゆえ、これら2つの化合物は乳酸ではあるものの、

D体、L体と区別しているわけです。

 

D体である、L体である

ということを決める方法はルールとして決まっている。

官能基「OH、COOH、CH3、等」には優先順位があり、

優先順位と官能基の結合位置によって決める。

 

 

 

D体に対して、L体のことを

「鏡像異性体(エナンチオマー)」

と呼びます。

 

 

 

中心と見なした炭素に結合した4つの原子、原子団が全て別物である炭素を「不斉炭素」と呼び、

「不斉炭素」を持つ化合物には、「鏡像異性体」が存在し、

化合物がその鏡像とは重ね合わせられない性質(キラリティー)を持ちます。

 

 

 

一般的にD体とL体は物理的性質も化学的性質も変わらない。

(融点、沸点、密度、熱伝導 等、、、)

と言われ、その性質からは違いが区別できません。

では、何が違うのか。

 

 

 

「旋光性」が異なります

直線偏光をもつ光を化合物中を通すことで、

偏光面を回転させる性質を「旋光性」という、、、

 

 

例えば、

縦に開けたスリットを通した光を

旋光性を持つ物質を溶かした溶液中を通すと縦スリットを通らなくなる。

代わりに斜めのスリットは通過する。

といったような感じ。

光を回転させているイメージ。

 

 

光を右に回転する性質を右旋性「dextrorotatory」

光を左に回転する性質を左旋性「levorotatory」

と呼ぶが、

D体であれば右旋性「d」、L体であれば左旋性「l」を持つ、

とは限りません。

 

 

 

 

 

D体、L体には他にも違いがあります。

 

一般的に、

天然に存在する糖類はD体であり、

天然に存在するアミノ酸類はL体である。

 

味の素の旨味成分であるアミノ酸は「L-グルタミン酸ナトリウム」ですが、

人工的にその「鏡像異性体」である「D-グルタミン酸ナトリウム」を合成し、

味見をすると苦いそうです。

 

 

もう一つ有名なお話として、

「鏡の国のアリス」というお話に、

「たぶん、鏡の国のミルクはおいしくない」

というような台詞が出てくるらしい。

 

ミルクは「たんぱく質」を多く含んでいます。

「たんぱく質」はアミノ酸が多数結合してなる高分子であり、

「たんぱく質」を構成する一つ一つのアミノ酸のD,Lが反転するため、

まずいんじゃないかと思われているよう。

 

 

D体、L体が異なることにより、

味の違いや生理活性の違いをもたらします。

 

 

 

 

 

D体、L体の違いにより大きな差を生み出す有名な化合物として

「サリドマイド」があります。

 

 

 

(R)D体に相当し、(S)L体に相当する。

一般的にD、Lの表記は糖類、アミノ酸類にしか使用せず、

糖、アミノ酸以外の化合物はR体、S体表記をします。

 

 

R体のサリドマイドは催眠鎮静作用があるため、

100%R体に精製し、それは睡眠薬、つわり軽減薬、等のため使用されていた。

副作用はほぼない、、、はずであった。

 

 

100%R体のサリドマイドを薬として使用していても、

生体内でR体とS体は平衡状態に至り、

等量混合物(ラセミ体)になってしまう。

不斉炭素に結合している水素「H」が解離と結合を繰り返すからである。

 

 

その為、100%R体のサリドマイドを使用しても、

催奇形性作用を示してしまう悪魔の薬であったという。

 

 

サリドマイドを服用することで奇形児が生まれてきてしまう。

という事件はこれが原因だった模様。

 

 

同じ名前の化合物なのにこうも作用が違う、、、不思議。

 

 

 

 

サリドマイドの不斉炭素に結合した水素「H」

フッ素「F」に置換した「フルオロサリドマイド」は、

R体、S体の等量混合物化(ラセミ化)を起こさないため、

研究されているようです。

 

 

仮に、「フルオロサリドマイド」が薬として有用であるという研究結果が出たとしても、

皆の頭には「サリドマイド事件」がよぎるのではなかろうか。

 

 

一度、信用を失ったものが信用を取り戻すことは大変だな。

 

 

 

コインチェック、zaif、、、仮想通貨、、、頑張れ。

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Comments from NEMber
kumaco
2019-04-14 00:31:13ID:102502

>>オーウェン::さん
いろいろありがとうございます

レモンがオレンジに✨
おもしろいですね〜
リモネンはよく聞きます✨

キャラウェイは名前は知ってても
どんなのか知らない(´・ω・`;)
私が愛用してるアロマオイルの
胃腸に良いブレンドオイルに入ってるんです

化学もっと詳しくなったら
アロマもっとおもしろいかもしれませんねぇ

オーウェン
2019-04-13 12:39:31ID:102082

>>kumaco::さん
確かに香りが違うというのもありますな。
詳しくなかったので、かかなかったのですが、
調べてみると、

リモネンという物質は
S体だと、レモン🍋の香り。
R体に反転させると、オレンジ🍊の香りになるそうですね( ̄▽ ̄)

カルボンという化合物もRとSで
スペアミントとキャラウェイの香りと違うみたい。

私はキャラウェイを知りませんが(^^;

kumaco
2019-04-13 05:06:14ID:101959

なるほど〜
アロマも科学だから似たようなのをよくみます
となると、鏡の中では香りって変わっちゃうのかしら?

オーウェン
2019-04-12 23:25:52ID:101828

>>tom::さん
本当は誰にでも分かりやすいような内容として、
サリドマイドの話に繋げたかったわけなんだが、
あれもこれもと書いているとわかりづらくなってしまった(^^;

一日お疲れ様です。

オーウェン
2019-04-12 23:24:21ID:101827

>>やってみよう::さん
右手用と向きが決まっている手袋は、
右手にしかハマらない。

って、例えはわかりにくいですが、
生体内の受容体の形状に合致する形状かどうかってのが、
立体配置だけで変わりうるということなのか。
わからんが不思議ヽ(・∀・)ノ

オーウェン
2019-04-12 23:21:54ID:101823

>>YUTO::さん
全く不思議すなあヽ(・∀・)ノ

tom
2019-04-12 23:07:40ID:101806

文系のわたしには気が遠くなるはなしですなぁ(笑)

やってみよう
2019-04-12 20:21:26ID:101596

立体配置が違うだけで、こんなに性質が変わっちゃうんですね。
メタノールとエタノールの違いの、比じゃないな。

YUTO
2019-04-12 19:49:13ID:101558

キラリティを有するだけで、同じ化合物であるにも関わらず、外部からの刺激に関しては違っているのは不思議さを感じます。

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